Великая Отечественная война нанесла огромный урон территории памятника природы «Дудергофские высоты» и его окрестностям.
До войны Воронья и Ореховая горы были покрытые преимущественно хвойными лесами, но в результате военных действий с применением танков, артиллерии, авиации и рубок в послевоенное время хвойные породы деревьев были практически полностью уничтожены. До наших дней сохранились лишь единичные сосны в возрасте 100-150 лет, которые можно найти на обеих горах. В настоящее время на территории памятника природы «Дудергофские высоты» господствуют широколиственные леса.
Не пощадила война и постройки, возведённые на Дудергофских высотах в довоенное время. На вершине Ореховой горы во второй половине XIX века по указанию владелицы Дудергофа императрицы Александры Фёдоровны был построен Швейцарский домик для приёма особо важных гостей. Ниже, в нынешней Театральной долине, был построен Молочный домик, единый по стилю со Швейцарским, и караульня для сторожей. Кроме того, на Ореховой горе в 1820-1830 гг. был обустроен пейзажный парк. Были проведены ландшафтные рубки хвойных пород деревьев и посадки декоративных древесных пород и кустарников, проложены пейзажные дорожки, устроены лестницы из камня и разведены два фруктовых сада. В ходе боевых действий все постройки были уничтожены, от пейзажного парка остались лишь единичные деревья и кустарники.
Великая Отечественная война изменила и внешний облик посёлка Дудергоф. В довоенные годы здесь располагались живописные дачи знаменитых и состоятельных петербуржцев. За годы войны практически все дома были разрушены или сожжены. В послевоенное время их отстраивали заново, но дома не отличались разнообразием и изысканностью. На территории современного посёлка Дудергоф всё же можно найти несколько домов дореволюционной постройки, чудом сохранившихся во время войны. Одним из таких строений является трёхэтажный деревянный дом – дача адмирала (фамилию установить не удалось), жившего с семьей в Ореховой долине. Сейчас это Ореховая улица, дом 21. Дом жилой и поныне.
Сохранились и другие строения, пережившие Великую Отечественную войну. У подножья памятника природы «Дудергофские высоты» располагается железнодорожный вокзал станции «Можайская». Здание вокзала построено в 1899 году по проекту архитектора С. Н. Лазарева-Станищева в стиле модерн. Краснокирпичная постройка была богато декорирована деревянными резными элементам, выкрашенными в желтый цвет. Многие из них сейчас утрачены. На сегодняшний день большая часть здания не используется.
У подножья западного склона Ореховой горы находится красивое здание необычной архитектуры, похожее на старинный замок, одна часть которого двухэтажная, а другая одноэтажная. Это бывшее здание раковой больницы для бедных людей имени сестры-настоятельницы Е.П. Карцовой, построенное в 1901-1902 гг. по проекту архитектора Г.И. Люцедарского в стиле модерн. Больница принадлежала Общине сестер милосердия Святого Георгия и находилась при церкви Святой Ольги. Работала больница до 1914 года, после Первой мировой войны здание отдали детскому приюту, а потом сначала финской, затем советской школам. В годы Великой Отечественной войны в здании находился военный госпиталь: в 1941-1944 годах – немецкий, в 1944-1945 годах – советский. В настоящее время здание раковой больницы занимает лыжная база детско-юношеской спортивной школы Красносельского района.
Справа от здания больницы – большая поляна, посредине которой установлен деревянный крест. Когда-то на этом месте находилась церковь Святой Равноапостольной княгини Ольги, построенная в 1879-1883 годах архитектором В.И. Токаревым. Церковь была закрыта в 1934 году, а в её стенах устроена фабрика по производству кинопленки. В конце 1939 года в результате неосторожного обращения с огнем в здании вспыхнул сильный пожар. Огонь был настолько сильным, что даже толстые каменные стены дали трещины, а все верхние перекрытия обвалились. В период оккупации Дудергофа полуразрушенное здание церкви использовалось немцами в качестве хозяйственного помещения. Практически полностью церковь была уничтожена в ходе боевых действий в 1944 году, целым осталось только подвальное помещение, которое разобрали в 1980 году при подготовке к олимпиаде.
При церкви Святой Равноапостольной княгини Ольги были построены три деревянных здания – одно двухэтажное и два одноэтажных – это инвалидные дома для престарелых и увечных воинов. С 1941 по 1944 годы в них размещали раненых немецких солдат. Дома сохранились до наших дней.